Revista de fisiología y patología vegetal

Descripción general de la biosíntesis de triterpenoides en plantas y descripción estructural de gimnemasides y gimnemosides de Gymnema sylvester

Kuldeepsingh A Kalariya y Dipal Minipara

Descripción general de la biosíntesis de triterpenoides en plantas y descripción estructural de gimnemasides y gimnemosides de Gymnema sylvester

Las plantas son una fuente rica de muchos grupos de productos naturales y uno de esos grupos más grandes consiste de compuestos estructuralmente diversos que tienen un esqueleto del precursor oxidoscualeno de 30 carbonos al que se unen residuos de glicosilo y por lo tanto llamados glicósidos de saponina. El punto de partida de la vía de biosíntesis de los triterpenoides es la ciclización del 2,3-oxidoscualeno; sin embargo, el secualeno requerido aquí se produce en realidad como resultado de la acción de la escualeno sintasa, que da como resultado la condensación cabeza a cabeza de dos unidades de farnesil pirofosfato (FPP), que a su vez se produce bajo la acción de la farnesil pirofosfato sintasa (FPPS) a través de la condensación de dos unidades de isopentenil pirofosfato (IPP) y su isómero dimetilalil pirofosfato (DMAPP), que son los productos finales de la vía del mevalonato (MVA) en el citosol y la vía del 2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato (MEP) en los plástidos. Una modificación posterior del 2,3-oxidoscualeno a través de reacciones de oxidación, hidroxilación y glicosilación genera saponinas complejas. La ciclización del 2,3-oxidoescualeno y la posterior expansión del anillo a través del carbocatión y el desplazamiento del carbono del catión dammarano tetracíclico generado inicialmente conduce a la formación de una variedad de triterpenoides pentacíclicos estructuralmente diversos. Se informa que una variedad de oxidoescualeno ciclasas (OSC) generan diversidad estructural en los triterpenoides. La oxidación específica del sitio del esqueleto cíclico sintetizado por las OSC es causada por el citocromo P450 (P450s), una gran familia de genes en las plantas. Una vez que el sustrato se procesa a través de los P450, se diversifica aún más a través de la acción de las glicosiltransferasas dependientes de UDP (UGTs) que conducen a glicosilaciones en los grupos hidroxilo y/o carboxilo. El transporte intra y extracelular, el almacenamiento, el sabor, la bioabsorbibilidad y la actividad biológica de un triterpenoide están altamente influenciados por la composición diferencial de los azúcares y su forma de unión al andamiaje del triterpeno. Existe una ambigüedad en la estructura de las saponinas de tipo oleano en algunos artículos publicados y en la clasificación general de las saponinas en lo que respecta a los gimnemosidos de Gymnema sylvestere, ya que se los representa bajo el grupo de los dammarenos. Resolvimos la ambigüedad en esta revisión e intentamos simplificar y representar la ruta de la biosíntesis de triterpenoides en plantas, comenzando por la vía MAP/MEV hasta las formas estructuralmente más modificadas, como el glutinol y la friedelina.